Nesta viagem o “Pirata” faz-se acompanhar de 200 litros de Vinho Madeira, ansiando “ver sorrisos espalhados pelos diversos continentes”. A Câmara Municipal do Funchal apoiou a viagem de Volta ao Mundo desde o primeiro momento, e fez-se representar, na sua partida, pelo Vereador com a tutela do Desporto, João Pedro Vieira, que enalteceu, desde logo, a coragem do velejador, deixando uma mensagem de força:
“O Henrique é um daqueles homens que nos ensina que há mais no mundo para além do que conhecemos. Mais sítios, mais gente, mais formas de estar e de encarar a vida. No Funchal, associamo-nos a esta iniciativa, com a amizade e estima que nos caracteriza. Força Pirata!”